Buona parte di noi è abituata a concedersi un’abbondante fetta di torta ad una festa di compleanno o del pandoro quando si brinda all’anno nuovo. Tuttavia, molti individui affetti prevalentemente da una patologia detta diabete di tipo 2, devono prestare attenzione a ciò che ingeriscono.
La malattia in questione è causata da un’insufficiente produzione di insulina da parte delle cellule beta del pancreas endocrino e dal fenomeno di insulinoresistenza (insensibilità cellulare all’insulina). Le cellule garantiscono l’ingresso del glucosio mediante i recettori dell’insulina. Tale composto chimico si lega ai domini ectoplasmatici del recettore causando una modifica conformazionale del complesso il quale, tramutandosi in una chinasi, avvia una catena di processi basati sulla fosforilazione del substrato. Questi eventi stimolano la secrezione di differenti trasportatori del glucosio i quali, inserendosi transmembrana mediante la via secretoria regolata, garantiscono l’ingresso del monosaccaride nell’ambiente cellulare. Nel citosol, come è noto, si verifica il processo della glicolisi. Il piruvato è successivamente cotrasportato con l’ADP nel mitocondrio al fine di completare l’ossidazione e massimizzare la resa energetica in ATP.

Un sostituto dello zucchero per i diabetici

Il comune zucchero da tavola che utilizziamo per dolcificare le bevande e gli alimenti è un disaccaride detto saccarosio. Esso è costituito da una molecola di α-glucopiranosio e una molecola di β-fruttofuranosio uniti mediante legame α-1,2-glicosidico. Si ricorda che il legame glicosidico è permesso poiché il carbonio anomerico derivante dalla ciclizzazione del glucosio può ancora reagire con un gruppo ossidrile del fruttofuranosio per generare un acetale comunemente detto glicoside.

Saccarosio
Proiezioni di Haworth per il saccarosio. La parte di sinistra deriva dal glucopiranosio mentre quella di destra dal ribofuranosio.

Le persone che soffrono di diabete non possono acquisire un grande quantitativo di tale carboidrato poiché esso è degradato talmente velocemente dal nostro organismo che spesso i valori iperglicemici derivanti dall’assunzione compromettono seriamente l’incolumità del paziente. Una comune procedura laboratoriale prevede la riduzione del gruppo aldeidico dei monosaccaridi trasformandoli in alditoli, detti anche sugar alcohols. Il prodotto finale del processo di riduzione che viene spesso svolto con composti organometallici quali il boridruro di sodio (NaBH4) è un polialcol. In particolare, a partire dal D-glucosio, si può ottenere un alditolo chiamato sorbitolo, composto utilizzato spesso nei regimi alimentari dei diabetici.

Sorbitolo
Reazione di riduzione del D-glucosio con il boridruro di sodio. Il prodotto è un alditolo, detto sorbitolo, che ha tutte le caratteristiche di un polialcol. Il suo nome IUPAC infatti, trascurando per semplicità la stereoisomeria, è esano-1,2,3,4,5,6-esolo.

Perché il sorbitolo è utilizzato dai diabetici?

Il sorbitolo è un polialcol non volatile e chimicamente molto stabile siccome difficilmente subisce un processo di ossidazione che lo converte nuovamente in D-glucosio. Esso è facilmente miscibile in acqua (la solubilità è di circa 230 g in 100 g di acqua) a causa dell’elevato numero di gruppi ossidrili che possono interagire con le molecole del solvente per formare una fitta rete di interazioni deboli basata principalmente su legami a idrogeno.
Esso si è rivelato un composto molto versatile da un punto di vista applicativo e di seguito sono elencate soltanto alcune delle funzioni che può svolgere in differenti contesti:

  • eccipiente e agente idratante nei dentifrici, con una percentuale in peso del 25-30%;
  • agente anti-disidratante per la conservazione di vari generi alimentari;
  • sostanza di base per la produzione di sciroppi o fluidi di iniezione;

Il controllo della glicemia è fondamentale per il follow-up medico di un paziente affetto da diabete. Il sorbitolo ha una potenza dolcificante che è circa il 65% rispetto a quella del glucosio. Il suo vantaggio indiscusso è di essere assorbito più lentamente dal nostro organismo per cui non causa un aumento spropositato della quantità di zuccheri in circolo nel sangue come farebbe invece una dose equivalente di saccarosio. Un altro punto a favore del sorbitolo deriva dal ridotto contenuto energetico ad esso associato (2.6 cal/g rispetto alle 4 cal/g dello zucchero) derivante dalla scarso assorbimento del polialcol a livello dell’intestino tenue.

Sorbitolo
L’effetto del sorbitolo sulle cellule epiteliali intestinali. Esso viene integrato nell’ambiente cellulare ma soltanto un piccolo quantitativo viene correttamente degradato. Al fine di preservare i livelli di osmolarità fisiologica, la cellula permette l’afflusso di un gran quantitativo di acqua al suo interno. L’effetto cumulativo a livello dell’intestino crasso è quello di generare crampi, dolori addominali e spesso diarrea nel caso in cui la quantità di polialcol sia eccessiva.

Come nel caso di altri alditoli, i cibi che contengono sorbitolo possono causare (se ingeriti in quantità eccessive) dei problemi a carico del tratto gastrointestinale. In particolare l’alditolo del D-glucosio svolge un ruolo lassativo siccome richiama un gran quantitativo di acqua nell’intestino crasso a causa del suo scarso assorbimento nel tenue, stimolando molteplici movimenti peristaltici. Ne consegue che un uso smoderato del sorbitolo può causare dolori addominali, flatulenze e diarrea causando nei casi più gravi un’eccessiva perdita di peso e la necessità di un’ospedalizzazione immediata.

Roberto Parisi

Riferimenti accademici:

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  • Brown, William H, and Thomas Poon. 2014. Introduzione Alla Chimica Organica. Napoli: Edises.
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  • Peters, R., and R. H. Lock. 1958. “Laxative Effect Of Sorbitol”. BMJ 2 (5097): 677-678. doi:10.1136/bmj.2.5097.677.
  • SHUMAN, CHARLES R., ROBERT L. KEMP, RICHARD COYNE, and MICHAEL G. WOHL. 1956. “Clinical Use Of Sorbitol As A Sweetening Agent In Diabetes Mellitus”. The American Journal Of Clinical Nutrition 4 (1): 61-67. doi:10.1093/ajcn/4.1.61.
  • VAALER, STEIN, ARVID BJØRNEKLETT, INGRID JELLING, GRETE SKREDE, KRISTIAN F. HANSSEN, OLAV FAUSA, and ØYSTEIN AAGENjES. 2009. “Sorbitol As A Sweetener In The Diet Of Insulin-Dependent Diabetes”. Acta Medica Scandinavica 221 (2): 165-170. doi:10.1111/j.0954-6820.1987.tb01262.x.

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